В 2004 году Шейкина признали виновным в даче взятки — 1500 рублей — сотруднику отдела по борьбе с экономическими преступлениями. Шейкин просил, чтобы на него не заводили дело из-за отсутствия лицензии при ведении бизнеса. Эта деталь в биографии ему неоднократно мешала занять ту или иную должность. В 2019 году Шейкин заявил прокуратуре, что на самом деле не виноват в преступлении тринадцатилетней давности, а взятку, воспользовавшись документами Шейкина, давал другой человек. Шейкина признали невиновным, но должность, ради которой он организовывал — главы судебного департамента — он так и не получил.
В 2009 году Шейкин задолжал другому бизнесмену 50 млн рублей. В ответ на судебные претензии он встречный иск, в котором сообщал о своем тяжелом материальном положении и невозможности отдать деньги.
Фамилию Шейкина несколько лет подряд повторяли и в кабинетах следователей пострадавшие бизнесмены уже в связи с другой историей: они утверждали, что через родственников Шейкин участвовал в выводе около миллиарда рублей из стратегического городского проекта по строительству металлургического завода в Колпино. об этом писал на «Фонтанке.ру» журналист Денис Коротков, но после публикации текст , вычистив оттуда упоминание Артёма Шейкина. Политик позаботился о том, чтобы удалены оказались и другие статьи об этом кейсе: сейчас «Яндекс» при запросе «Шейкин "Мера Сталь"» (это название компании, которая реализовала проект) указывает, что часть результатов из выдачи недоступна.
В 2015 году Шейкин занялся политикой, в первую очередь — молодежной. Он основал фонд «Будущие лидеры», который занимается «развитием талантливой молодежи». Организация начала получать президентские гранты на проведение тренингов по личностному росту. На сайте дают фонду нелестные характеристики: серые зарплаты, регулярные штрафы и обязательные селфи перед началом рабочего дня.
В 2017 году Шейкин стал главой молодежной коллегии при губернаторе. Чтобы провести свою команду в коллегии на руководящие должности, соратникам Шейкина переписать протокол голосования.
Помимо общественной нагрузки, Шейкин продолжает заниматься бизнесом. До последнего времени он владел компанией «Технологии движения», поставляющей оборудование для московского метро. Ещё одна компания, которой владел Шейкин, «Петербург Транзит», сейчас переписана на Оксану Кутепову, жену Андрея Кутепова, сенатора от Санкт-Петербурга. Его знакомым семьи Валентины Матвиенко.
Интересные характеристики даёт Шейкину и приложение Getcontact, которое показывает, как человек записан в телефонной книге у других пользователей. Так, несколько человек записали нынешнего сенатора в телефоне «Артём от Марата Медоева» и «Артём друг Марата».
Вполне возможно, что речь идёт о подполковнике столичного ФСБ Марате Медоеве. Это одна из ключевых фигур в расследовании журналиста «Медузы» Ивана Голунова, согласно которому, Медоев один из тех, кто контролирует столичный и подмосковный рынок похоронных услуг.
